फिल्म अभिनेत्री नीना गुप्ता बॉलीवुड से लगभग गुम हो चुकी थीं, लेकिन 2017 में एक इंस्टाग्राम पोस्ट के जरिए उन्होंने काम माँगा और उन्हें 5 फ़िल्में मिलीं। उन्होंने सारे रोल स्वीकार कर लिए और उसके बाद न सिर्फ कई अवॉर्ड बटोरे, बल्कि मध्यम उम्र की महिला की चुनौतीपूर्ण किरदारों के लिए वो फिल्मकरों की पहली पसंद भी बन गईं। अब उन्होंने अपनी आत्मकथा ‘सच कहूँ तो’ में अपनी शादी, रिलेशनशिप बेटी मसाबा को लेकर कई खुलासे किए हैं।
नीना गुप्ता कभी वेस्टइंडीज के बड़े क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स के साथ रिलेशनशिप में थीं। फैशन डिजाइनर मसाबा गुप्ता इन्हीं दोनों की बेटी हैं, लेकिन मसाबा का पालन-पोषण नीना गुप्ता ने अकेले सिंगल मदर के रूप में ही किया है। एक अविवाहित गर्भवती महिला के रूप में उन्होंने अपने संघर्ष और चुनौतियों के बारे में बताया है। विवियन रिचर्ड्स ने नीना के लिए अपनी पत्नी को छोड़ने से इनकार कर दिया था, जिसके बाद वो अकेली पड़ गई थीं।
इस दौरान उनकी एक दोस्त ने उनकी शादी मुंबई के एक बैंकर से कराने का प्रयास किया था, जो समलैंगिक (Gay) था। उनके मित्र सुजॉय मित्रा ने कहा था कि सामाजिक दबाव से बचाने के लिए वो नीना से शादी करने के लिए तैयार है। उसने कहा था कि वो अपनी बेटी को उसका बता सकती हैं, लेकिन वो उनकी बेटी के जीवन का हिस्सा नहीं बनेगा। नीना ने कहा कि इस ऑफर पर वो हँस दी, क्योंकि वो सिर्फ विवाद से बचने के लिए ये सब नहीं करना चाहती थीं।
उन्होंने लिखा है कि उन्हें पता था कि सार्वजनिक हस्ती होने के कारण लोग उनके बच्चे और उन्हें लेकर अटकलें लगाएँगे और उन्हें कुछ कठिन सवालों के जवाब देने होंगे, लेकिन फैसला लिया कि वो इस समय को भी काट लेंगी। इसी दौरान फ़िल्मकार और अभिनेता सतीश कौशिक ने भी उन्हें शादी का ऑफर दिया था। उन्होंने कहा था कि बच्चा अगर काला होता है तो भी लोग शक नहीं करेंगे और समझेंगे कि इन्हीं दोनों का है।
हालाँकि, सतीश कौशिक को धन्यवाद कह के नीना गुप्ता ने इस ऑफर को भी ठुकरा दिया था। नीना गुप्ता और मसाबा गुप्ता हाल ही में नेटफ्लिक्स पर एक शो में साथ दिखी हैं। अपनी आत्मकथा में नीना गुप्ता ने संजय दत्त और माधुरी दीक्षित की फिल्म ‘खलनायक’ के गाने ‘चोली के पीछे क्या है’ की शूटिंग के दौरान हुए अनुभव को भी साझा किया। उन्होंने लिखा है कि गाने से पहले निर्देशक सुभाष घई ने कहा था ‘कुछ भरो’, जिसके बाद उन्हें ‘हैविली पैडेड ब्रा’ पहनने पड़े थे।
इस गाने में उनके हिस्से का गण इला अरुण और माधुरी दीक्षित के हिस्से का अलका याग्निक ने गया था। इला अरुण और नीना गुप्ता पहले से ही दोस्त थे। नीना ने लिखा है, “मुझे एक गुजरती जनजातीय ड्रेस पहना कर सुभाष घई के पास अप्रूवल के लिए भेजा गया। उन्होंने कहा नहीं, नहीं, नहीं कुछ भरो!’ मैं परेशान हो गईं क्योंकि मुझे लगा कि वो कह रहे हैं कि मेरी चोली खाली है और इसमें कुछ भरो।”
बकौल नीना गुप्ता, उन्हें पता था कि इसमें कुछ व्यक्तिगत नहीं है और उनका इशारा मेरी चोली की तरफ था। अगले दिन नीना गुप्ता को भारी पैड वाले ब्रा के साथ एक ड्रेस पहना कर शूटिंग के लिए तैयार किया गया, जिसके बाद सुभाष घई संतुष्ट हुए। उन्होंने लिखा है कि सुभाष घई जो चीज भी चाहते थे उसे लेकर सजग रहते थे, इसीलिए वो एक अच्छे फिल्म निर्देशक थे। नीना गुप्ता ने अपनी पहली शादी को लेकर भी खुलासे किए हैं।
असल में युवा उम्र में ही जब वो संस्कृत से मास्टर्स कर रही थीं, तब IIT के एक छात्र अमलन कुसुम घोष से उनकी मुलाकात हुई। उनके परिवार को भी दोनों की नजदीकियों के बारे पता चल गया। नीना ने घोष से शादी कर ली। इसके 1 साल बाद दोनों अलग हो गए। नीना गुप्ता का कहना है कि घोष को लेकर उनके मन में कोई नकारात्मक भाव नहीं है, क्योकि दोनों में लड़ाई नहीं होती थी। एक अन्य व्यक्ति से भी उनकी शादी ठीक हुई थी, लेकिन उसे अंतिम क्षण पर मना कर दिया था।