1660 में अली आदिलशाह ने अपने जनरल सिद्धि जौहर को छत्रपति शिवाजी के साथ लड़ने के लिए भेजा था। 1660 के मध्य में सिद्धि जौहर ने पन्हाला किले को घेर लिया। छत्रपति शिवाजी उस वक्त किले में ही थे। आधी रात उन्होंने पन्हाला से हटने का फैसला किया। वीर मराठा सरदार बाजीप्रभु देशपांडे, शंभू सिंह जाधव, फुलजी, बंदल ने 300 सैनिकों के साथ छत्रपति शिवाजी को कवर दिया ताकि वे शेष सेना के साथ सुरक्षित निकल सके।
अफजल खान और प्रतापगढ़ में बीजापुरी सेना की पराजय के बाद से शिवाजी ने बीजापुरी क्षेत्र में मजबूत पकड़ बना रखी थी। कुछ दिनों के भीतर मराठों ने पन्हाला किले (कोल्हापुर शहर के पास) पर कब्जा कर लिया। इस बीच, नेताजी पालकर के नेतृत्व में एक और मराठा बल बीजापुर की ओर सीधे बढ़ा। बीजापुरी सेना हमले को दोहराया। शिवाजी, उनके कुछ कमांडरों और सैनिकों को पन्हाला किले से पीछे हटने के लिए मजबूर किया।
1660 में आदिल शाह ने बीजापुर सेना भेजी जिसका नेतृत्व अबीसिनियन जनरल सिद्धि जौहर ने किया था। शिवाजी के स्थान की खोज करते हुए, जौहर ने पन्हाला की घेराबंदी की। नेताजी पालकर ने बीजापुरी घेराबंदी को तोड़ने का बार-बार प्रयास किया, लेकिन वे विफल रहे।
अंत में, एक बहुत दुस्साहसी और उच्च जोखिम वाली योजना बनाई गई और कार्रवाई की गई। शिवाजी, बाजी प्रभु देशपांडे ने सैनिकों की एक चुनिंदा बैंड के साथ रात में घेराबंदी को तोड़ने और विशालगढ़ को बचाने का प्रयास किया। बीजापुरी सेना को धोखा देने के लिए शिवा काशिद ने स्वेच्छा से राजा की तरह कपड़े पहने और खुद को पकड़वा लिया।
तूफानी पूर्णिमा की रात (गुरु पूर्णिमा की रात, आषाढ़ पूर्णिमा) को 600 चुनिंदा पुरुषों का एक बैंड, जो बाजी प्रभु और शिवाजी के नेतृत्व में था, घेराबंदी से निकल गया। बीजापुरी बल द्वारा उनका पीछा किया गया। जैसा कि योजना बनाई गई थी, शिवा काशिद पकड़े गए और उन्हें बीजापुरी कैंप में ले जाया गया। वे चाहते ही थे कि शिवाजी की जान बचाने के लिए उन्हें पकड़ लिया जाए। इस बलिदान ने पीछे हटते मराठा बल को कुछ साँस लेने का मौका दिया। शिवा काशिद एक नाई थे। उनकी शक्ल शिवाजी से मिलती थी। उनके बलिदान से मराठा साम्राज्य व पूरा भारत कृतज्ञ हुआ और छत्रपति वहाँ से सुरक्षित निकलने में कामयाब रहे।
जैसे ही बीजापुरी बल को अपनी गलती का एहसास हुआ उन्होंने फिर से पीछा करना शुरू कर दिया। उनका नेतृत्व सिद्धि जौहर का दामाद सिद्धि मसूद कर रहा था। घोड़खिंड (घोड़े का दर्रा) के पास मराठों ने एक अंतिम रुख अपनाया। शिवाजी और मराठा सेना के आधे लोगों को विशालगढ़ के लिए भेज दिया, जबकि बाजी प्रभु, उनके भाई फूलजी और लगभग 300 आदमियों ने मार्ग को अवरुद्ध कर दिया। 18 घंटे से अधिक समय तक घोषदंड दर्रे में 10,000 बीजापुरी सैनिकों के खिलाफ लड़ाई लड़ी।
कई गाथाएँ इस रियर-गार्ड कार्रवाई के दौरान मराठों द्वारा प्रदर्शित वीरता के करतबों का वर्णन करती हैं। बाजी प्रभु को “दंड पट्ट” नामक एक हथियार का उपयोग करने की कला में महारत हासिल थी। गंभीर रूप से घायल होने के वाले बाजी प्रभु ने लड़ाई जारी रखी। अपने लोगों को तब तक लड़ते रहने के लिए प्रेरित किया जब तक कि शिवाजी ने विशालागढ़ सुरक्षित रूप से पहुॅंचने का संकेत तीन तोपों से गोलाबारी कर नहीं दिया। यहॉं यह जानना जरूरी है कि जब शिवाजी ने 300 लोगों के साथ विशालगढ़ का रुख किया था तो किला पहले से ही सूर्यपुरा सुर्वे और जसवंतराव दलवी नाम के बीजापुरी सरदारों के घेरे में था। शिवाजी को अपने 300 आदमियों के साथ किले तक पहुँचने के लिए सुर्वे को हराना पड़ा।
शिवाजी ने कुछ मवाले सैनिकों के साथ उबरखिंद की लड़ाई में शाहिस्ता खान के एक सरदार कलतल्फ खान को हराया। औरंगजेब ने अपने मामा शाहिस्ता खान को बादीबागम साहिबा, आदिशाही सल्तनत के अनुरोध पर 1,50,000 से अधिक शक्तिशाली सेना के साथ भेजा। अप्रैल 1663 में छत्रपति शिवाजी ने व्यक्तिगत रूप से लाल महल पुणे में शाहिस्ता खान पर आश्चर्यजनक हमला किया। ख़ान के बेटे मारे गए और मुग़ल भाग खड़े हुए।
काशी कर्बला होती
— Manoj Joshi (@actormanojjoshi) March 12, 2020
मथुरा मदीना होती
शिवाजी न होते तो सुन्नत होती सब की ॥
हिंदू धर्मरक्षक, हिंदवी स्वराज के संस्थापक छत्रपती शिवाजी महाराज की जयंती के अवसर पर कोटी कोटी प्रणाम… pic.twitter.com/vfcNLJHT5A
छत्रपति शिवाजी ने आधी रात को 300 सैनिकों के साथ हमला किया, जबकि लालमहल में शाहिस्ता खान के लिए 1,00,000 सैनिकों की कड़ी सुरक्षा थी। इस घटना में छत्रपति शिवाजी ने शाहिस्ता खान के खिलाफ दुनिया के उल्लेखनीय कमांडो ऑपरेशन करने के लिए महान प्रबंधन तकनीक दिखाई। छत्रपति शिवाजी ने 1664 में मुगल साम्राज्य के धनी शहर सूरत में दबिश दी। सूरत मुगलों की वित्तीय राजधानी थी। ब्रिटिश ने शाहजहाँ बादशाह की अनुमति से सूरत में ईस्ट इंडिया कंपनी की स्थापना की थी।
शिवाजी द्वारा सूरत की घटना के कारण औरंगजेब नाराज हो गया। उन्होंने शिवाजी को हराने के लिए मिर्जा जय सिंह और दलेर खान को भेजा। मुगल की सेना ने पुरंधर किले पर कब्जा कर लिया। छत्रपति शिवाजी 23 किले और 4,00,000 रुपए देने के लिए सहमत हुए।
औरंगजेब ने अपनी 50 वीं जयंती के अवसर पर छत्रपति शिवाजी को आगरा आमंत्रित किया। हालांकि, 1666 में अदालत में औरंगजेब ने उन्हें अपने दरबार के सैन्य कमांडरों के पीछे खड़ा कर दिया। शिवाजी क्रोधित हो गए और उन्होंने उस उपहार को अस्वीकार कर दिया जो औरंगजेब द्वारा पेश किया गया था और दरबार से बाहर निकल गए। उन्हें औरंगजेब द्वारा गिरफ्तार कर लिया गया। छत्रपति शिवाजी ने शानदार योजना बनाई और आगरा से निकलने में में सफल रहे। उन्होंने औरंगज़ेब के घर की कस्टडी से निकलने के लिए मिठाई के डब्बों का इस्तेमाल किया। यह घटना छत्रपति शिवाजी की प्रबंधन कूटनीति को दर्शाती है।