मुख्यधारा की राजनीति में चन्द्रशेखर की प्रविष्टि 'प्रजा सोशलिस्ट पार्टी' (PSP) के साथ उनके जुड़ाव से हुई। उनके करिश्माई नेतृत्व और समाजवादी आदर्शों के प्रति उनकी निष्ठा ने वरिष्ठ राजनीतिक हस्तियों का ध्यान आकर्षित किया, और वे शीघ्र ही पार्टी की गतिविधियों के केंद्र में आ गए।
उसने क्रिकेट टीम में चयन के लिए जरूरी बता कर कई नाबालिग लड़कियों की नग्न तस्वीरें खींची थीं। उस पर तमिलनाडु के तेनकासी ले जा कर महिला खिलाडियों से छेड़छाड़ करने का भी आरोप है।